Je ne peux répondre que du côté d'Ubuntu, puisque je n'ai aucune expérience avec OSX.
Je recommande d'avoir des dossiers $HOME distincts pour les deux systèmes d'exploitation. Donc, même si votre idée fonctionnera certainement, vous devriez probablement nommer vos utilisateurs différemment, afin que les fichiers de configuration des programmes installés soient séparés. Sinon, certains programmes, qui sont disponibles à la fois sur Ubuntu et OSX, mais dans des versions différentes, pourraient être confondus si l'un modifie la configuration de l'autre. Afin d'éviter les problèmes de permission, je m'assurerais que votre utilisateur a le même UID sur les deux systèmes, de sorte que les deux dossiers personnels appartiennent au même utilisateur. Afin de garder tout en ordre, vous pouvez ensuite établir un lien symbolique entre les sous-dossiers pertinents d'un des dossiers personnels et les dossiers correspondants de l'autre (par exemple, que /home/linuxuser/Documents soit un lien symbolique vers /home/osxuser/Documents ou l'inverse).