Comment puis-je faire travailler deux utilisateurs dans une même session sur Windows 2008 R2 via RDP ?

Il semble que vous ayez besoin d'un autre protocole à la place (ou en plus) de RDP.

Si vous tenez absolument à RDP, voyez si vous pouvez faire fonctionner la fonction d'assistance à distance, qui devrait faire la plupart des choses que vous voulez.

Si vous ne tenez pas absolument à RDP, utilisez un autre protocole, tel que VNC, pour partager l'écran.

Pourquoi ne pas créer un utilisateur local qui se connecte (automatiquement ou non, comme vous le souhaitez), autoriser les connexions multiples et configurer les connexions entrantes pour utiliser la session de cet utilisateur local ?

Pour des raisons de sécurité, vous pouvez restreindre cet utilisateur de manière assez stricte. Ainsi, si vous voulez faire un travail pour lequel vous devez être administrateur, il vous sera demandé une authentification d'administrateur. Et si quelqu'un peut se connecter à ce compte, il n'a toujours pas le droit de faire des choses stupides.

Je ne l'ai pas encore testé.

Et je pense que la réponse de HopelessN00bs est peut-être meilleure, car vous n'avez pas à vous embêter avec les problèmes de sécurité que mon objectif entraînerait.