Je suis à peu près sûr qu'aucune variante de Windows n'est heureuse de démarrer à partir d'un disque USB à mémoire de masse, malheureusement. Il y a cependant quelques autres options.
Si vous avez un port eSATA sur les machines, ou si vous en installez un avec une carte supplémentaire, on m'a dit que Windows a tendance à les considérer comme un autre disque SATA (en supposant que votre machine démarre à partir de celui-ci).
Si vous n'utilisez pas la machine pour des travaux en 3D ou pour tout ce qui impose une charge d'E/S importante, vous pouvez exécuter votre installation Windows principale dans une grande VM sur le disque externe. De cette façon, le système d'exploitation de base doit toujours être installé sur chaque machine, mais l'installation de Debian/Ubuntu+VMWare n'est pas difficile et peut être clonée facilement. Assurez-vous cependant que vos licences Windows vous permettent de travailler de cette manière - les licences OEM fournies avec les machines ne permettent pas l'utilisation dans une VM.