Je pense que l'adaptateur que vous montrez est un adaptateur série 25 broches vers 9 broches.
Le connecteur à 25 broches a été développé à l'origine comme une interface série, mais pour une raison quelconque, les fabricants de PC ont choisi de l'utiliser pour le port parallèle.
Votre adaptateur vous permet de brancher un câble avec un connecteur série à 25 broches dans les connecteurs à 9 broches que les PC utilisent pour les ports série, mais les signaux sur les broches d'un port parallèle sont complètement différents, donc cela ne peut pas fonctionner et aurait pu endommager l'électronique d'un côté ou de l'autre.
Sans port parallèle sur votre PC, votre meilleure chance, comme le suggère @VojtechDohnal, est d'utiliser un convertisseur USB vers LPT, à condition que votre système d'exploitation prenne en charge les pilotes. Il y a peut-être eu des convertisseurs LPT vers série actifs à une époque, mais je doute que vous en trouviez un maintenant.