C'est certainement plus sûr que d'envoyer un message en texte clair. Une fois qu'un message quitte vos serveurs, vous ne pouvez pas être sûr que la transmission est sécurisée par TLS tout au long du trajet (à moins que vous n'établissiez une confiance directe et ne forciez TLS entre deux points d'extrémité). Vous devez supposer que votre message est en clair une fois qu'il est parti.
Avec le service de cryptage - Microsoft vous permet de crypter le message et de l'envoyer à un destinataire. Le destinataire peut lire le message en y accédant via un portail web ou une application mobile. Il a la possibilité de se connecter avec un identifiant Microsoft correspondant (qui doit correspondre à l'adresse du destinataire) ou d'utiliser un code d'accès unique généré et envoyé à l'adresse du destinataire.
Comme vous ne possédez pas et ne pouvez pas dicter les conditions dans lesquelles le destinataire recevra et ouvrira le message, vous devez faire CONFIANCE à la personne à qui vous l'envoyez. Si le compte du destinataire est compromis, il peut être en mesure d'ouvrir le message. Cela inclut certains scénarios d'homme du milieu où le moyen d'accéder au message (le lien du portail et le message crypté), ainsi que l'accrochage de la clé.
Vous pouvez essayer d'intégrer des fonctionnalités supplémentaires comme TLS (mais vous ne pouvez pas le garantir) pour le transport. Vous pouvez également vous assurer que des enregistrements SPF, DKIM et DMARC appropriés sont configurés (mais ils dépendent toujours du respect du destinataire) pour vous aider.
Si vous souhaitez un chiffrement de bout en bout, vous devez utiliser S/MIME ou quelque chose comme PGP. Mais même avec ces outils, vous ne pouvez jamais être sûr à 100% de savoir qui possède la clé privée ou si le destinataire a été compromis.
TLDR ; Si vous ne pouvez pas ou ne faites pas confiance à la personne à qui vous donnez accès aux données, alors aucun contrôle technique ne peut vous donner ce que vous recherchez. Les utilisateurs seront toujours la plus grande faille de sécurité.
