Windows Server 2008 et Windows Server 2008 SP2 sont le même système d'exploitation, mais à un niveau de Service Pack différent (Windows Server 2008 a démarré au niveau SP1 parce qu'il est sorti peu après Windows Vista et que le SP1 était déjà sorti).
Windows Server 2008 R2 est la version serveur de Windows 7, c'est donc la version 6.1 du S.O. ; elle introduit un grand nombre de nouvelles fonctionnalités, car il s'agit en fait d'une nouvelle version du système. C'est un bon point de départ : http://www.microsoft.com/windowsserver2008/en/us/whats-new.aspx .
Il existe également des différences au niveau de l'interface graphique, car WS2008R2 utilise la même nouvelle interface graphique introduite avec Windows 7 (nouvelle barre des tâches, etc.).
Selon le type d'applications que vous développez, elles peuvent ou non rencontrer des problèmes sur les différentes versions d'O.S. ; vous devez absolument consulter MSDN.
Le point le plus important : Windows Server 2008 R2 n'existe que pour les plateformes 64 bits, il n'y a plus de version x86.