Python sur IIS/Azure App Services (Windows) était une option assez populaire (lorsque Azure s'appelait encore Windows Azure), y compris pour les sites de production. Vous pouvez utiliser soit HttpPlatformHandler, soit wfastcgi, pour que IIS transmette le trafic aux processus Python.
Cependant, les véritables défis viennent du fait que les cadres et les applications web Python ne sont généralement pas très bien développés/testés sur Windows. Si quelque chose se casse la figure, vous êtes presque certain de faire partie de la base d'utilisateurs minoritaires que de nombreux fournisseurs de cadres et d'applications négligent.
Même Microsoft a décidé d'abandonner ses tentatives concernant Python sur IIS/Windows, et exhorte ses clients à migrer vers Azure App Services (Linux),
Important
Microsoft a déprécié les extensions Python pour App Service sur Windows telles que décrites dans cet article en faveur d'un déploiement direct à App Service sur Linux.
https://docs.microsoft.com/en-us/visualstudio/Python/managing-Python-on-azure-app-service?view=vs-2019
Il n'est donc pas difficile de savoir quelle direction prendre.
Pour les installations sur site, vous pouvez utiliser Windows Server pour héberger des VM Linux (Hyper-V) ou utiliser des conteneurs Docker Linux, ou encore utiliser directement un boîtier serveur Linux. Même les clients les plus centrés sur Windows avec lesquels j'ai travaillé font tourner des conteneurs Linux Docker aujourd'hui.
Notez que cela ne s'applique pas uniquement aux applications web Python. Les applications Web PHP/Go/Java/Node.js sont confrontées aux mêmes difficultés, et il est donc préférable de les héberger sur Linux.