Le problème n'est probablement pas ce que fait votre serveur, mais ce à quoi ressemble son identité DNS lorsqu'elle est vue depuis l'internet.
Si l'email est envoyé depuis un système qui prétend être servername.mydomain.com mais dont l'adresse IP ne correspond pas à l'adresse rapportée par le DNS internet public pour servername.mydomain.com entonces bien sûr l'e-mail va être classé comme spam par le serveur destinataire, car il s'agit clairement d'une tentative grossière de falsification de l'adresse source. Les enregistrements PTR "reverse DNS" sont un élément essentiel de cette vérification. Par exemple, si votre adresse IP publique est A.B.C.D alors l'enregistrement PTR doit être D.C.B.A.in-addr.arpa. IN PTR servername.mydomain.com.
Il s'agit de l'un des plus anciens tests anti-spam.
Si votre serveur web Ubuntu ne dispose pas d'une adresse IP statique et d'un enregistrement DNS valide (enregistrements DNS directs et inverses en accord les uns avec les autres), vous ne devez pas envoyer de courrier électronique directement, mais plutôt envoyer tous les courriers électroniques sortants à un serveur de messagerie qui remplit ces conditions. Votre fournisseur d'hébergement dispose peut-être d'un serveur de messagerie que vous seriez autorisé à utiliser ?
C'est ce qu'on appelle la "configuration smarthost". Voir cette question pour un exemple de configuration minimale.
Toutefois, un hébergeur moderne peut exiger que vous utilisiez le cryptage et l'authentification SSL/TLS lorsque vous envoyez du courrier sortant. Dans ce cas, voir ici.
Malheureusement, il y a trop d'utilisateurs ignorants qui laissent leurs systèmes être infectés. Par conséquent, les courriers électroniques sortants provenant directement d'adresses IP dont l'enregistrement PTR ne correspond pas ou de blocs d'adresses IP connus des utilisateurs privés ont tendance à être classés automatiquement comme spam, car la plupart des spams modernes sont générés par des hôtes infectés qui deviennent membres d'un botnet contrôlé par les spammeurs.
Étant donné que les enregistrements PTR, contrairement à tout autre type d'enregistrement DNS, sont zonés en fonction des blocs d'adresses IP, l'enregistrement PTR de votre adresse IP publique est probablement sous le contrôle de votre fournisseur de réseau. Avez-vous essayé de le contacter ? Si vous disposez d'une adresse IP publique statique, il est techniquement possible de lui attribuer un enregistrement PTR personnalisé, mais il se peut qu'il ait décidé de ne pas proposer ce type de service aux particuliers, auquel cas vous serez contraint d'envoyer vos courriers électroniques sortants via le serveur de messagerie du fournisseur de réseau.
Une approche alternative pourrait consister à mettre en place votre sendmail pour se présenter au monde en utilisant le nom de domaine entièrement qualifié qui est revendiqué par l'enregistrement PTR, et ensuite en ajoutant SPF / DKIM / DMARC à votre domaine afin de lister ce FQDN comme expéditeur de courriel autorisé pour votre domaine. Les enregistrements SPF/DKIM/DMARC étant tous de type TXT, vous ne devriez avoir aucun problème à les ajouter à votre domaine.
Une configuration SPF/DKIM/DMARC correctement mise en œuvre peut générer suffisamment de points anti-spam positifs dans les filtres anti-spam des destinataires pour compenser, voire annuler complètement, l'impact négatif causé par la vérification "le domaine du serveur de courrier d'origine de l'enregistrement PTR ne correspond pas à l'adresse From : revendiquée".
Vous devriez également utiliser un ou plusieurs des outils gratuits de test de serveur de messagerie disponibles sur Internet pour voir à quoi ressemble votre serveur de messagerie en termes de contrôles anti-spam ; par exemple, celui-ci ici . Avec les résultats de ces tests en main, il devrait être beaucoup plus facile de trouver et de corriger la cause principale de la classification de votre courrier sortant en tant que spam que de deviner les raisons typiques.
