Comment planifier le travail lorsque je ne sais pas combien de temps il va durer ?

Si vous n'êtes pas du tout sûr de vous, jouez le jeu. Décomposez les projets en tranches aussi petites que possible et estimez le temps nécessaire à chacune d'entre elles. Reprenez dans votre esprit les éléments qui composent le travail et imaginez-vous en train de les réaliser. Pour estimer correctement le temps nécessaire, il faut faire des estimations, les réaliser, puis voir où l'on s'est trompé.

Comme les autres l'ont dit, la planification détaillée est votre amie. Vous ne saurez peut-être pas encore combien de temps prendra chaque tâche, mais vous en aurez une meilleure idée qu'aujourd'hui et vous aurez une meilleure perception du nombre de tâches que vous avez à accomplir. Prenons l'exemple suivant, tiré de votre post :

la migration de quelques services vers des serveurs différents pour des raisons de sécurité et de robustesse

reconstruire deux serveurs clés à partir de sauvegardes et de métal nu pour la pratique

Quels serveurs ? Quels services ? Qu'est-ce qui est Certains services sont plus complexes à déplacer que d'autres (par exemple, le DNS est facile à déplacer, l'Open Directory est plus complexe que le DNS, le serveur Exchange serait en effet très complexe).

Certains serveurs sont plus complexes à utiliser et à sauvegarder que d'autres. Pour reprendre mon exemple, il peut être de plus en plus complexe de sauvegarder et de restaurer un serveur de base de données qu'un simple serveur de fichiers.

Comment sont-elles actuellement sauvegardées ? Quelle est la difficulté d'installation du logiciel de sauvegarde ? Quelle est la configuration nécessaire ? Combien de temps faut-il pour restaurer un serveur ? Pour sauvegarder un serveur ? (vous devrez le faire au moins une fois de plus que ce que vous avez probablement déjà prévu dans le cadre de votre régime de test pour vous assurer que le système est restauré correctement, par exemple). S'il s'agit de serveurs clés, combien de temps peuvent-ils rester hors ligne ? Comment allez-vous atténuer la possibilité que vous peut les restaurer parce qu'il y a un problème avec les sauvegardes ou le matériel qui n'apparaît que lorsque l'on commence à travailler ?

When you're sure it will take not more than 3 days - 
  on the 3rd day something happens.
        Your Murphy.

Utilisez toujours le temps maximum que vous pouvez imaginer dans la fourchette que le client peut qualifier d'"acceptable" : il sera heureux que vous ayez terminé plus tôt et vous serez fier, libre et prêt à passer à la tâche suivante dès que vous en aurez envie.

Comme l'a dit Blackeagle, divisez les projets en étapes plus petites que vous pouvez estimer. Je n'irais pas jusqu'à dire "les plus petits morceaux que vous pouvez imaginer", mais divisez-les en morceaux suffisamment petits pour que vous puissiez estimer le temps nécessaire à leur réalisation.

Pour les projets de migration et de reconstruction, les premières étapes devraient consister à documenter ce qui existe déjà : comment les services fonctionnent, ce qui est installé, où se trouvent les fichiers d'installation. Pour la reconstruction, quel est le matériel, quels sont les pilotes nécessaires, quelles sont les applications installées, où se trouvent les fichiers d'installation.

Si vous apprenez à la volée, je ne m'attendrais pas à ce que toutes ces choses soient faites en deux semaines. Je commencerais par le projet que vous comprenez le mieux, c'est-à-dire celui que vous pouvez décomposer en sous-tâches avec le plus d'assurance.

En ce qui concerne la programmation, si vous avez le luxe de disposer de deux semaines ininterrompues, je travaillerais sur un projet jusqu'à ce qu'il soit terminé. Ensuite, vous passerez au suivant. Pendant que vous travaillez sur un projet, vous pouvez commencer des travaux préliminaires sur d'autres projets, mais je ne ferais rien qui ne soit pas facile à défaire.

Documentez ce que vous faites et le temps que cela prend au fur et à mesure afin de voir ce qui prend du temps et d'améliorer votre estimation pour la prochaine fois.