Il semble que le pare-feu par défaut de Windows 7 ne prend pas en charge une fenêtre contextuelle qui vous demande des connexions sortantes. La seule référence que j'ai pu trouver à propos de demander une connexion sortante était des gens disant que cela ne pouvait pas être fait.
ex. http://social.technet.microsoft.com/Forums/en-US/w7itprosecurity/thread/bef6e4a7-d43f-4c85-8229-e7be62d59517
Si vous voulez un pare-feu qui vous demande à chaque fois qu'il y a une connexion sortante, il existe une myriade de produits qui peuvent le faire, le plus notable (car il existe depuis toujours) étant ZoneAlarm.
D'un point de vue sécurité, désactiver tout le trafic sortant sauf pour des applications spécifiques (IE, FF, antivirus, etc.) est une bien meilleure solution car une fois qu'elle est configurée correctement, vous n'aurez rarement à la mettre à jour. Cependant, si vous installez fréquemment de nouveaux programmes, cela peut être fastidieux et les gains ne valent pas le temps passé à maintenir la liste.