Dans mon expérience, il n'y a pas de moyen unique qui fonctionnera de manière fiable à chaque fois. Vous devrez probablement configurer WPAD, et également configurer les politiques pour certains appareils qui ne prendront pas en charge WPAD.
Comme vos utilisateurs ont des ordinateurs portables, vous voudrez presque certainement avoir WPAD. IE, Firefox, Chrome, peuvent tous le prendre en charge, même sur des systèmes d'exploitation non Windows.
Vous devez probablement le configurer pour fournir l'information wpad à la fois via DHCP pour vos boîtes Windows, et également configurer la méthode DNS. Placez la configuration à http://wpad.votredomaine.example.org/wpad.dat
Le paramétrage des stratégies de groupe comme autre méthode aidera également, mais vous voudrez probablement exclure vos ordinateurs portables, sinon ils pourraient ne pas pouvoir utiliser Internet lorsqu'ils sont en dehors de votre réseau.
Si votre squid ne nécessite pas d'authentification, et que cela ne vous dérange pas de casser SSL, ou d'autoriser la sortie sans passer par le proxy, alors le moyen le plus simple est simplement de placer squid à un endroit sur votre réseau où vous pouvez le configurer en mode Interception. Dans ce mode, vous n'avez rien à configurer sur les clients. Ils sont forcés à passer par le proxy par les ACL sur votre pare-feu/routeur.