Comme Zoredache l'a mentionné, la meilleure installation est une installation fraîche. Mais vous devriez également prendre en compte quelques points :
Windows Vista
Le chemin de mise à niveau de Windows Vista est le plus sûr de toutes les possibilités. Microsoft offre un chemin de mise à niveau direct, ce qui signifie que toutes les applications, les paramètres et les fichiers seront intacts et en état de fonctionnement. Comme les applications Windows Vista sont généralement compatibles avec Windows 7, cette option ne vous donne pas beaucoup de soucis à vous faire.
Vous voudrez peut-être désinstaller tout ce dont vous n'avez pas besoin maintenant et avoir la possibilité de le réinstaller plus tard. Vous devriez ensuite effectuer une défragmentation complète du disque. Cela n'est pas vraiment nécessaire pour votre chemin de mise à niveau, mais c'est l'équivalent de nettoyer votre maison avant d'y placer de nouveaux meubles.
Cela est cependant obligatoire pour ceux qui pourraient déjà vous poser des problèmes sous Windows Vista. Les applications ou services que vous savez poser des problèmes devraient être désinstallés/désactivés avant une mise à niveau. C'est valable pour toute mise à niveau d'un système d'exploitation, peu importe à quel point elle est directe... peu importe le système d'exploitation (de Windows à Linux, en passant par Macintosh).
Windows XP
Le chemin de mise à niveau de Windows XP n'est pas direct et ne conservera pas le statut de fonctionnement de vos applications. Votre installation actuelle de XP sera conservée dans un dossier spécial et donc toute application dépendant du registre ou des paramètres spécifiques de l'utilisateur sera rendue inopérationnelle.
Cela peut être une option intéressante si vous avez beaucoup de choses à sauvegarder, mais nulle part où les mettre (pas de CD/DVD gratuit ou autre support de sauvegarde). Sinon, vous ne devriez vraiment pas essayer une mise à niveau depuis Windows XP.
Mais si vous le faites (à cause de la raison ci-dessus, ou toute autre raison), désinstallez autant d'applications que possible pour réduire la taille de l'installation de XP et ainsi rendre le dossier final plus petit en taille.