La réponse dépend de la situation.
Si votre fichier .deb installé a un dépôt activé ou devient activé lors de l'installation, les packages .deb installés seront mis à jour. Mais, si votre fichier .deb installé n'a pas de dépôt en ligne à partir duquel il peut obtenir des mises à jour, ce package ne sera pas mis à jour. La raison est claire, le gestionnaire de packages ne sait pas comment mettre à jour le package, car il ne connaît aucun dépôt en ligne fournissant ce même package.
Si vous avez le gestionnaire de packages synaptic installé, vous pouvez voir les packages qui n'ont pas de dépôt activé, ou installés avec des fichiers .deb sans activer de dépôt. Ouvrez le gestionnaire de packages synaptic, cliquez sur la section statut et regardez sous la section Installé (local ou obsolète).
Google-chrome et dropbox activent un dépôt lors de l'installation à partir de fichiers .deb, vous recevrez donc des mises à jour pour ces packages.
Remarque: La même règle s'applique aux packages que vous avez installés via apt-get mais que vous avez ensuite désactivé le dépôt et qu'aucun autre dépôt ne propose ces packages. Dans ce cas, vous ne recevrez pas de mises à jour pour ceux-ci non plus.
