Est-il possible d'exécuter plusieurs commandes brew install en même temps ?

En général, oui. Il ne devrait y avoir aucun problème à le faire.

Homebrew téléchargera simplement les fichiers nécessaires à la préparation de la formule, puis exécutera la configuration et la compilation par lui-même. Cela ne devrait pas poser de problème puisque toutes les formules se trouvent dans leurs propres dossiers respectifs - sauf dans les cas très rares où vous installez simultanément deux formules qui ont la même dépendance.

Idéalement, je vérifierais les dépendances d'une formule avec brew deps <formula> et de les installer manuellement en cas de chevauchement entre plusieurs sites. brew install les commandes que vous prévoyez d'exécuter.

Mais à part ça : Je le fais tout le temps et je n'ai pas encore rencontré de problèmes.