Windows 64 bits n'inclut pas WOW - mais selon Wikipedia, le Wine 64 bits le fait !
Source : http://en.wikipedia.org/wiki/Wine_(software)#Backward_compatibility (compatibilité descendante)
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Wineon64bit.png
La rétrocompatibilité de Wine est supérieure à celle de Windows, car les nouvelles versions de Windows peuvent obliger les utilisateurs à mettre à niveau les applications Windows héritées. Dans de nombreux cas, Wine peut offrir un meilleur support pour les applications héritées que les versions plus récentes de Windows avec le "mode de compatibilité". Comme l'illustre la capture d'écran à gauche, Wine peut exécuter des programmes Windows 16 bits sur un système d'exploitation 64 bits, qui utilise un CPU x86-64 (64 bits). Les versions 64 bits de Microsoft Windows ne peuvent pas exécuter les programmes Windows 16 bits.
Source : http://en.wikipedia.org/wiki/Windows_on_Windows
Le sous-système Win16 est disponible dans les éditions 32 bits de Windows NT, 2000, XP, Server 2003, Vista, Server 2008, 7 et 8. Les éditions 64 bits des versions de Windows qui en sont dotées n'incluent toutefois pas le sous-système WoW Win16-support et ne peuvent donc pas exécuter les applications Win16, pas plus qu'elles ne fournissent l'émulateur NTVDM. Les applications DOS et Windows 16 bits ne peuvent donc pas fonctionner dans les versions 64 bits de Windows sans un logiciel d'émulation tiers (par exemple DOSBox) ou une machine virtuelle avec une version 32 bits de Windows, Windows XP Mode, ou DOS lui-même.
Si vous le pouvez, exécutez deux VM - une avec Windows 32 bits, une avec Windows 64 bits, en supposant que vous ayez spécifiquement besoin de Windows 64 bits pour quelque chose.