Configurer plusieurs serveurs derrière un NAT

J'essaie actuellement de mettre en place un réseau avec à la fois un serveur web sécurisé et un serveur openvpn interne. Le serveur web fonctionne sous Windows 2008 et le réseau vpn utilise le serveur Access de l'OpenVPN. Le problème que je rencontre est que je veux pouvoir accéder aux deux serveurs depuis l'extérieur du NAT. Je voudrais faire quelque chose comme ceci :

                    Outside
                       |
                       |
                      NAT
                       |
           ------------------------------------
           |                |                  |
        test.org           vpn.test.org       dns.test.org

et héberger test.org et vpn.test.org sur des machines différentes. Je veux que les deux soient accessibles depuis le port 433 et depuis l'extérieur. Je ne sais pas comment m'y prendre et toute aide serait la bienvenue.