Plusieurs sites sur un même serveur IIS ont besoin d'adresses IP sortantes différentes

Je ne pense pas que vous obtiendrez cette fonctionnalité avec IIS seul. Vous pourriez mettre une sorte de boîte NAT frontale (disons, une machine Linux avec iptables), faire tourner les différents sites sur différents ports TCP sur la boîte IIS, et les NATer vers différentes IP sur la machine Linux comme une solution rapide et simple. IIS et Windows, cependant, ne vont pas faire ce que vous voulez.

Les règles iptables pour faire ce que vous recherchez seraient assez simples. Le NAT d'un routeur Cisco, et un grand nombre d'autres implémentations NAT intégrées, pourraient également le faire.

Lorsque vous communiquez, à quel niveau vous situez-vous ? Si vous êtes au niveau TCP, vous pouvez définir une interface à utiliser.

Cela dépend des demandes de sortie et de la manière dont vous les réalisez. Si l'installation que vous utilisez pour faire les demandes le supporte, vous pouvez lui demander de se lier à une adresse spécifique au lieu de l'adresse par défaut.

Je suis pratiquement sûr que vous ne pouvez pas le faire avec les méthodes courantes de IIS (comme l'utilisation de la bibliothèque WinHTTP).

Dans d'autres outils/bibliothèques, recherchez une option "bind address" telle que celle-ci, tirée de la page de manuel wget :

--bind-address=ADDRESS
    When making client TCP/IP connections, bind to ADDRESS on the local
    machine. ADDRESS may be specified as a hostname or IP address. This
    option can be useful if your machine is bound to multiple IPs.

Vérifiez que vos IP supplémentaires ne sont pas simplement acheminées vers une seule IP avant de vous parvenir. Vous pouvez le faire en vous connectant au même VLAN que le serveur et en touchant l'IP secondaire.

Dans IIS, cela peut sembler délicat, mais les sites Web ne communiquent pas avec l'extérieur ; ce sont les applications hébergées dans un conteneur de site Web qui le font.

Programmez votre application pour qu'elle utilise une IP spécifique, et cela se produira. IIS ne fournit pas directement d'API de communication sortante, donc cela ne vous aidera pas.