C'est possible, mais pas trivial. Vous aurez besoin d'un véritable convertisseur actif plutôt que d'un câble bon marché. La raison en est que le HDMI est uniquement numérique, alors que l'ancien signal VGA est analogique.
Quant à la qualité, elle dépend de la sortie de votre prise VGA/DB15 et de la qualité du convertisseur. J'ai déjà cherché et je n'ai pas trouvé de limitation dans la norme VGA. Cependant, la plupart des cartes VGA sont équipées d'un convertisseur numérique-analogique de 400 MHz, ce qui les limite généralement à toute configuration utilisant une bande passante inférieure à 400 MHz. (Par exemple, 2048x1536@85Hz qui nécessite une bande passante de 388 MHz). Si votre DAC est moins performant ou s'il y a d'autres limites, la résolution maximale sera inférieure.