Que vous puissiez ou non le faire (Derek semble avoir montré que c'est possible), ce n'est pas pris en charge officiellement.
Pour être sûr que tous les cas particuliers sont traités, vous devrez mettre à jour les deux versions entre 9.10 et 10.04 avant d'arriver à la 10.10.
C'est assez simple, il suffit de lancer
sudo do-release-upgrade
Cela effectuera toutes les actions nécessaires pour arriver à la 9.10. Puis redémarrez, et passez à la 10.04, puis à la 10.10.
Faites-le sans tarder, car la version 9.04 n'a pas reçu de mises à jour de sécurité depuis octobre 2010, et la version 9.10 cessera de recevoir des mises à jour en avril 2011 (au moment où nous écrivons ces lignes, le mois prochain). A moins que vous n'ayez vraiment besoin de quelque chose dans la 10.10, c'est une bonne idée de s'arrêter à la 10.04, puisque de cette façon vous ne serez pas obligé de mettre à jour avant 4 ans (elle est supportée pendant 5 ans, et est sortie il y a environ un an).